Reacción de imino diels-alder de tres componentes con precursores de origen natural. generación de nuevas tetrahidroquinolinas 2,4- diaril disustituidas - Romero Bohórquez, Arnold R.; Merchan Arenas, Diego R.; Ouznetsov, Vladímir V. (Scientia et Technica, 2007)
Se realizó la eficiente y diaestereoselectiva síntesis de nuevas 2,4-diaril-1,2,3,4- tetrahidroquinolinas (THQ) sustituidas, bajo una condensación entre trans-anetol o cis/trans-isoeugenol, anilinas y benzaldehídos sustituidos, en presencia de catalizadores ácidos. Entre varios catalizadores estudiados el BF3?OEt2 fue el más eficiente para este tipo de condensación. También se utilizó el aceite esencial de anís estrellado para la síntesis directa de dichos compuestos y finalmente se empleó el extracto de la semilla seca de anís obtenido con la técnica de extracción con fluido supercrítico e in situ se obtienen las respectivas THQ con buenos rendimientos y libre de solvente.