Síntesis y determinación estructural de la n-(3- carboxifenil)maleimida

Abstract

En este trabajo se sintetizó la N(-3-carboxifenil)maleimida a partir del anhídrido maleico y el ácido 3-aminobenzoico. La reacción se dió en dos pasos, primero obteniéndose el ácido maleámico y luego se cicla en presencia de anhídrido acético y acetato de sodio. La formación de la arilmaleimida se comprobó mediante cromatografía en capa fina mostrando un Rf de 0.3093 al usar acetato de etilo como fase móvil. El compuesto final obtenido se cristalizó en una mezcla 5:2 de isopropanol-agua El punto de fusión es de 185 ± 1 ºC. Presentó una absorción máxima en el ultravioleta de 332.0 nm. Las absorciones más características en el IR-TF son a 1720 cm-1 para los carbonilos del anillo heterocíclico, 3103 cm-1 para el hidroxilo del ácido carboxílico y 1152 cm-1 para una amida disustituida. El espectro de masas da un ión molecular de 217 m/z con una abundancia relativa de 94.92%. En el RMN 1H presenta las siguientes absorciones: 11.353 ppm (1H, s, OH), 7.087 ppm (2H, s, CH=CH), entre otras.